U largua me shumë polemika para 4 vitesh nga Milan ku u akuzua si njeriu që iu dha fund karrierës së lojtarëve si Pirlo, Gatusso apo Sedorff por sot Massimiliano Allegri po shijon sukeset me Juventusin. Ka hyrë në vitin e katërt të drejtimit të bardhezinjve dhe deri më tani ka koleksionuar 3 kampionate, 3 kupa Italie dhe 1 Superkupe, 7 trofe në 3 sezone.
Por ndërsa Allegri shijon sukseset, Milan sërish ndërron trajner. Që pas largimit të trajnerit livornez te Milan janë afruar 6 trajnerë në 3 vite e gjysmë. Duke filluar me Sedorff, Inzaghi, Mihajlovic, Brocchi, Montella e së fundmi Gatusso. Pra thuajse sa numri i trofeve që ka fituar Allegri me Juventusin në këto vite. Një distabilitet i ekipit kuqezi në këto vite përsa i përket timonierit të stolit që ka ndikuar edhe në rezultatet e 7 herë fituesve të Champions League.